Oksidasi dan Eliminasi Alkohol

BAB I

PENDAHULUAN

1.1         Latar Belakang

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium atau industri alkohol digunakan sebagai reagensia dan pelarut. Dan alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R-OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, dan propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan.

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama rantai karbon. Ada tiga jenis alkohol lain yaitu, alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat lansung pada satu atom karbon yang lain, contohnya CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH  nya terletak pada atom C tersier yang terikat lansung pada tiga atom C yang lain.

           1.2        Tujuan Percobaan

                    Tujuan percobaan pada percobaan ini adalah menentukan sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

BAB II

TINJAUAN  KEPUSTAKAAN

Alkohol selain metanol dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder dan tersier. Bergantung pada banyaknya atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon terikat pada atom karbon ini, maka alkohol itu adalah primer, jika dua karbon, alkohol sekunder dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier. Pemberian nama alkohol menurut sistem IUPAC ialah dengan cara menukar akhiran –ana menjadi –anol. Alkohol yang paling sederhana adalah methanol (CH₃OH) yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang lebih tinggi adalah etanol (CH₃CH₂OH) dapat dibuat dari fermentasi gula. Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi dan reaksi oksidasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja, sedangkan alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa. Dalam larutan asam alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Suminar,1990).

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat dari alkohol mempunyai titik didih tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen, rumus umum alkohol R-OH dengan R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Alkohol adalah senyawa organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil. Karena ikatan hidroksil bersifat kovalen, maka sifat alkohol tidak serupa dengan hidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil. Banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air,alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan  murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air (Suminar, 1985).

Ada beberapa jenis reaksi diantaranya reaksi pergantian  reaksi eliminasi, contoh lain dari reaksi adisi yaitu reaksi hidrasi. Seperti tersirat dari namanya, hidrasi melibatkan adisi air pada ikatan ganda dua. Hasil reaksi hidrasi adalah baik alkohol maupun fenol dapat dibuat melalui reaksi pergantian. Walaupun kondisi beragam, dalam setiap kasus ion hidroksida menggantikan halogen yang terikat pada atom karbon, sehingga menghasilkan alkohol atau fenol (Siregar, 1998).

Alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Kartika,2004).

Alkohol (ROH) begitu erat berhubungan dalam kehidupan sehari-hari sehingga orang sangat mengenal istilah ini. Adapun sifat fisik dari alkohol adalah:

·    Berbobot molekul rendah

·    Memiliki titik didih sekitar 78,3^oC 

·   Larut dalam air, kelarutan dalam air berlangsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Makin panjang bagian hidrokabon suatu alkohol, makin rendah kelarutan alkohol dalam air, karena selain bersifat hidrofil alkohol juga bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air).

·     Merupakan larutan tidak berwarna.

             Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi (Pudjaatmaka, 1997).

BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

3.1    Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi dan raknya, pembakar gas atau lampu spiritus.

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah etanol, sekunder butanol, larutan K₂Cr₂O₇, asam sulfat pekat.

3.2    Cara Kerja

1.    Oksidasi Alkohol

Dimasukan 1 ml etanol kedalam tabung reaksi ditambahkan dengan 1 ml K2Cr2O7, ditambahkan lagi dengan 5 tetes H2SO4 pekat melalui dinding tabung. Dipanaskan dengan hati-hati dan diamati serta dicatat perubahan warna dan bau yang terjadi. Diulangi cara kerja tersebut dengan menggantikan etanol dengan sekunder butil alkohol dan kemudian tersier butil alkohol.

2.    Eliminasi Alkohol

Dimasukan 1 ml sekunder butil alkohol kedalam sebuah tabung reaksi, ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat melalui dinding tabung, kemudian dipanaskan dengan hati-hati.  Diuji hasil reaksi diuji dengan 10 tetes air brom atau air klor. Dicatat perubahan warna yang terjadi pada air brom.

BAB IV

DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Pengamatan

Tabel 4.1 Data Hasil Pengamatan

No	Bahan	Reaksi	Hasil Pengamatan
			Warna	Bau
1	Oksidasi Alkohol ·    Alkohol Primer       ·    Alkohol Sekunder ·    Alkohol Tersier	C2H5OH + K2Cr2O7 + H2SO4 (CH3)2CHOH + K2Cr2O7 + H2SO4 (CH3)3COH + K2Cr2O7 + H2SO4	Berwarna kuning Terbentuk dua lapisan (bening di bawah, kuning  di atas) Berwarna bening Terbentuk dua lapisan (diatas bening dan di bawah biru) Orange muda	Bau pir Bau Permen karet
2	Eliminasi Alkohol	(CH3)2CHOH + H2SO4 (CH3)2CHOH + H2SO4 + Br2	Bening Bening

4.2 Pembahasan

            Alkohol adalah suatu senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil. Rumus umum dari alkohol adalah R-OH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi satu atom hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Alkohol dibagi menjadi 3 kelompok jika ditinjau dari letak gugus alkilnya, yaitu: alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer adalah alkohol yang memiliki gugus hidroksil yang terikat pada atom C yang mengikat 1 atom C lainnya. Jika gugus -OH terikat pada atom C yang mengikat 2 atom C lainnya, disebut alkohol sekunder. Alkohol tersier memiliki atom C yang mengikat 3 atom C lainnya.

            Reaksi oksidasi adalah reaksi yang mengalami proses pelepasan atom hidrogen dan penangkapan atom oksigen. Pada alkohol primer, atom pusat mengikat dua atom hidrogen. Oleh karena itu sebelum menghasilkan asam karboksilat akan terbentuk aldehid terlebih dahulu. Saat atom H lepas maka akan terbentuk aldehid. Saat atom O masuk, maka terbentuklah asam karboksilat. Aldehid yang tebentuk dalam proses reaksi ini disebut zat perantara. Zat perantara adalah suatu zat yang terbentuk sebelum dihasilkan produk. Setelah dipanaskan, larutan tersebut menghasilkan bau yang harum serta keasam-asaman seperti bau buah pir. Hal ini menandakan dalam larutan tersebut terdapat asam karboksilat. Larutan berwarna kuning dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna kuning dan lapisan bawah berwarna biru toska.

Berikut adalah struktur dari salah satu contoh dari alkohol primer, yaitu etanol:

           H                                  O                                   O

CH₃ – C – OH             CH₃ – C – H                 CH₃ – C – OH

           H

     (Etanol)                      (aldehida)                 (asam karboksilat)

            Alkohol sekunder hanya memiliki satu atom hidrogen yang melekat pada karbon pembawa hidroksil. Ketika dioksidasi alkohol primer akan berubah menjadi keton, setelah dipanaskan larutan akan menghasilkan bau harum seperti permen karet. Hal ini menandakan adanya senyawa keton dalam larutan. Warna larutan bening dan terbentuk dua lapisan, lapisan di atas bening dan di bawah biru. Berikut adalah mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol sekunder: alkohol sekunder pada percobaan ini adalah butanol.

          OH                                            O

CH₃ – C – CH₃                        CH₃ – C – CH₃

           H         

      (butanol)                                   (keton)

            Alkohol tersier tidak dapat mengalami reaksi oksidasi. Hal ini disebabkan oleh atom C pusat tidak mengikat atom hidrogen. Jadi atom C tersebut hanya mengikat 3 atom C lainnya. Ketiga atom C yang berada disekitar atom pusat akan menjadi penghalang ketika terjadi proses oksidasi. Ketiga atom C tersebut disebut halangan sterik. Dalam percobaan ini K₂Cr₂O₇ berfungsi sebagai oksidator. Sedangkan H₂SO₄ berfungsi sebagai katalis. Contoh reaksi dari alkohol tersier adalah trimetil butanol.

                                  CH₃

CH₃ – C – OH           

                                 CH₃

            Eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal. Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan alkena. Saat ditambahkan air brom, larutan tetap berwarna bening. Hal ini menandakan terbentuknya ikatan rangkap. Jika ditambahkan air brom terus menerus, maka larutan akan menjadi jenuh. Sehingga larutan berubah menjadi kemerahan, karena air brom akan memutuskan ikatan rangkap dan bereaksi dengan sesamanya. Dalam percobaan ini H₂SO₄ berfungsi sebagai katalisator dan oksidator. Saat terjadi reaksi eliminasi gugus -OH akan putus dan membentuk air. Berikut mekanisme reaksinya :

            CH₃ – CH₂ – OH   →   CH₂ = CH₂ + H₂O

  

BAB V

KESIMPULAN

          Berdasarkan hasil pengamatan, maka dapat disimpulkan:

1.    Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid dan karboksilat, alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dan alkohol tersier tidak mengalami oksidasi

2.    Pada oksidasi alkohol primer, saat atom H lepas terbentuk aldehid, saat atom O masuk terbentuk asam karboksilat

3.    Bau keasaman menandakan adanya asam karboksilat dalam larutan

4.    Bau permen karet manandakan adanya keton dalam larutan

5.    Alkohol tersier tidak dapat mengalami oksidasi karena atom C pembawa gugus –OH tidak mengikat atom H

6.    Pada alkohol tersier, atom C yang berada di sekeliling atom C pusat disebut halangan sterik

7.    Eliminasi alkohol menghasilkan alkena dan air

8.    Pada reaksi eliminasi, larutan yang ditambahkan air brom tetapi tetap bening menandakan terbentuknya ikatan rangkap

Penambahan air brom secara terus menerus membuat larutan menjadi jenuh, sehingga menghasilkan warna coklat.

        DAFTAR PUSTAKA

Kartika,2004, Kimia Anorganik, USU Press, Medan

Pudjaatmaka. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik Terjemahan dari General Organic Chemistry oleh Fessenden, Binarupa Aksara, Jakarta.

Siregar, 1998, Dasar-Dasar Kimia Organik, Depdikbud, Jakarta.

Suminar, Achmadi. 1990. Kimia Organik Terjemahan dari Organic Chemistry oleh Hart Harold, Erlangga, Jakarta.

Suminar, Achmadi. 1985. Kimia Dasar dan Terapan Modern Terjemahan dari General Chemistry Principles and Modern Application oleh  Petrucci, Erlangga, Jakarta.