Etil Asetat (Esterifikasi)

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Sifat-sifat dari ester yaitu pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air, ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol. Pembentuknya ester merupakan senyawa karbon yang netral. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis. Berbagai metode ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H⁺. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.

Aplikasi ester dalam kehidupan yaitu biodiesel . Biodisel merupakan suatu nama dari alkil ester atau rantai panjang asam lemak yang berasal dari minyak nabati maupun lemak hewan. Biodiesel dapat digunakan sebagai bahan bakar pada mesin yang menggunakan diesel sebagai bahan bakarnya tanpa memerlukan modifikasi mesin. Ester mempunyai beberapa manfaat yaitu Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga). Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol. Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hidrogen) terhadap minyak nabati.

1.2   Tujuan Percobaan

     Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis etil asetat melalui reaksi esterifikasi dan sekaligus menentukan sifat-sifat senyawa tersebut.

BAB II

TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Ester adalah senyawa-senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran). Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).

Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, terutama digunakan sebagai pelarut tinta, perekat, resin. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C₂H₅OC(O)CH₃. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat (Pudjaatmaka, 1986).

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau penggunaan saringan molekul (Pudjaatmaka, 1992).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­⁺. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C₃H₇-COO-CH₃ seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH₃, metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan -oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Pudjaatmaka, 1992).

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol. Senyawa dianggap berasal dari asam karboksilat menggunakan hidrogen dari gugus hidroksil dengan gugus hidrokarbon yang disebut ester. Hidroksil ester asam karboksilat dan alkohol, seperti etil asetat hidrolisis menghasilkan asam asetat dan etanol. Ester sering digunakan biasanya sebagai pelarut cat atau cat kuku atau lem (Ganiswarna, 1995).

Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya didasarkan pada nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi nama, carilah karbon yang mengandung gugus karbonil. Pembuatan dan reaksi anhidrida sama saja. Anhidrida terbentuk karena lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Ester terbentuk karena lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat atau karena reaksi alkohol dengan anhidrida (Roehayati, 1988).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Pudjaatmaka, 1986).

BAB III

                                         METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah labu destilasi, penangas es, kaca asbes, pembakar spiritus/pembakar gas, corong pisah,corong kecil, penangas air, erlenmeyer, gelas ukur, dan gelas kimia.

Bahan-bahan yang digunakan adalah etanol, asam sulfat pekat, asam asetat, batu didih, Na₂CO₃ dan CaCl₂ (I).

3.2 Cara Kerja

Etanol sebanyak 15 mL dicampurkan dengan 15 mL asam asetat glasial dan ditambahkan 4 mL asam sulfat pekat didalam labu destilasi 500 mL. Campuran tersebut direfluks selama 15 menit. Campuran didestilasi perlahan-lahan sampai 100⁰C, sambil diperhatikan setiap 10 tetes destilat sampai membuat dua lapisan dengan 1 mL air. Bila ester yang terdestilat tidak ada lagi, Na₂CO₃ ditambahkan pada destilat dan dites dengan kertas lakmus. Campuran dikocok sampai larutan bereaksi netral. Larutan dituangkan melalui corong kedalam corong pisah. Bagian bawah larutan dipisahkan dan ditambahkan 7,5 mL air es kedalam corong pisah, dikocok dan dipisahkan lagi bagian bawahnya. Sisanya diulangi lagi dengan CaCl₂. Sisa larutan (lapisan atas) dituangkan melalui bagian atas corong. Diukur volume ester yang dihasilkan.

BAB IV

DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Pengamatan

Tabel 4.1 Data hasil pengamatan

Percobaan	Pengamatan
Etanol +  CH3COOH + H2SO4  ↓ Direfluks  ↓ Destilasi                    ↓ +Na2CO3 Uji lakmus merah  ↓ Uji lakmus biru ↓  Ester + air es ↓  Diekstraksi ↓  Volume ester yang Diperoleh	Larutan bening, terasa panas Larutan bening, aroma harum belum khas Destilat, bening Titik Didih 72oC Lakmus tidak berubah Lakmus berubah menjadi merah    Terbentuk 2 lapisan, air di bawah dan ester diatas Bening, ester beraroma khas balon 9 mL

4.2 Pembahasan

Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus RCOOR. R dapat berupa alkil maupun aril. Ester dapat dibuat dengan beberapa cara diantaranya interestifikasi, alkoholisis dan asidolisis. Pada percobaan ini ester dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Reaksi esterifikasi tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak-balik. Reaksi esterifikasi juga disebut reaksi reversible.

Senyawa yang dipakai sebagai asam karboksilat adalah asam asetat. Sedangkan sebagai alkohol digunakan etanol. Katalis asam yang digunakan adalah asam sulfat. Prinsip percobaan ini didasarkan pada reaksi esterifikasi dengan merefluks asam asetat glasial dengan etanol menggunakan katalis H₂SO₄ yang dilanjutkan dengan destilasi dan ekstraksi. Refluks berfungsi untuk menghomogenkan larutan dengan cara pemanasan secara  berulang-ulang yang dilakukan selama 15 menit. Reaksi esterifikasi berlangsung dalam waktu yang relatif lama. Oleh karena itu, reaksi ini membutuhkan katalis dan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi.

Sebelum dilakukan proses refluks, ditambahkan batu didih kedalam labu destilat. Batu didih berfungsi untuk meratakan panas. Panas yang merata menyebabkan semua bagian larutan dapat mendidih dengan sempurna. Uap yang dihasilkan oleh larutan akan didinginkan oleh air yang alirkan dalam kondensor. Air mengalir dari bawah dan keluar melalui saluran atas agar air terdistribusi secara merata. Hal ini mencegah labu destilat agar tidak mudah pecah.

Destilasi adalah proses pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih. Larutan didestilasi sampai suhu 70^oC. Pada suhu 70^oC, ester akan menguap lalu melewati kondensor dan jatuh dalam wadah penampung. Suhu yang digunakan harus sekitar 70^oC, jika mencapai 100^oC maka air dalam sampel akan ikut menguap. Air merupakan produk samping dari reaksi esterifikasi. Ester yang terdapat didalam wadah penampung disebut dengan destilat.

Langkah selanjutnya adalah ester diekstraksi. Ekstraksi adalah proses pemisahan berdasarkan perbedaan kelarutan dalam pelarut tertentu. Destilat ditambahkan Na₂CO₃. Larutan diuji dengan kertas lakmus, kertas lakmus tidak mengalami perubahan warna. Artinya larutan tersebut memiliki pH netral. Hal ini diakibatkan oleh penambahan larutan Na₂CO₃. Larutan Na₂CO₃ juga berfungsi untuk menghilangkan pengotor pada larutan. Untuk proses pemisahan, larutan dimasukkan dalam corong pisah. Larutan dikocok sampai gas terpisah dan dikeluarkan melalui keran, lalu buang larutan Na₂CO₃.

Larutan Na₂CO₃ berada di bawah karena larutan Na₂CO₃ memiliki massa jenis yang lebih besar dari ester. Terlebih lagi Na₂CO₃ telah mengikat air, Na₂CO₃ dapat mengikat air karena sama-sama polar. Lalu dimasukkan air es kedalam corong pisah. Air es berfungsi untuk mendinginkan larutan. Kemudian air dibuang melalui keran. Lalu sisanya ditambahkan dengan CaCl₂ anhidrat yang berfungsi untuk menghilangkan gas-gas sisa. Kemudian diekstraksi lagi dan menghasilkan ester sebanyak 9 mL dan ditandai dengan bau yang khas seperti balon.

BAB V

KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1.    Sintesis etil asetat menggunakan asam asetat glasial dan etanol telah berhasil dilakukan menggunakan metode esterifikasi.

2.    Etil asetat yang diperoleh berbau khas seperti balon.

3.    Volume etil asetatyang diperoleh pada percobaan ini sebanyak 9 mL.

4.    Titik didih ester yang diperoleh 72^oC.

DAFTAR PUSTAKA

Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia, Jakarta.

Halim. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi 1. Erlangga, Jakarta.

Pudjaatmaka, A.H. 1986. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry oleh Fessenden. Erlangga, Jakarta.

Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas. Terjemahan dari General College Chemistry oleh Keenan. Erlangga, Jakarta.

Roehayati. 1988. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry oleh Stanley. ITB, Bandung.