Reaksi-reaksi Umum Senyawa Organik

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Senyawa organik tidak terlepas dari kehidupan sehari-hari. Mulai dari makanan yang dimakan sampai pakaian mengandung senyawa organik. Pada umumnya senyawa organik merupakan senyawa yang mengandung unsur Karbon (C), selain itu juga terdapat Hidrogen (H), Oksigen (O), Nitrogen (N), Sulfur (S), dan Posfor (P). Senyawa organik dapat diperoleh dari hasil suatu reaksi atau hasil isolasi bahan-bahan alam. Senyawa organik banyak terkandung dalam jasad hidup. Banyak di antara senyawa organik seperti protein, lemak, dan karbohidrat merupakan komponen penting dalam kehidupan.

Sifat fisik senyawa organik seperti titik leleh, titik didih kelarutan tergantung pada struktur, gugus fungsi dan berat molekul. Gugus fungsi suatu molekul organik sangat menentukan sifat reaksinya. Dalam senyawa organik ada beberapa reaksi yang terjadi yaitu reaksi adisi, reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi, reaksi reduksi dan reaksi polimerisasi dan reaksi lainnya. Reaksi-reaksi tersebut sangat mempengaruhi struktur dari senyawa organik. Akibat dari adanya reaksi suaru senyawa dapat membentuk endapan, gas, perubahan suhu, dan perubahan warna. Prakikum ini penting agar praktikan dapat menentukan reaksi senyawa organik. 

1.1  Tujuan Percobaan

      Percobaan ini bertujuan untuk menentukan beberapa reaksi senyawa organik seperti reaksi adisi dan reaksi substitusi.

BAB II

TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Reaksi adisi adalah penambahan senyawa tertentu pada senyawa tak jenuh. Reaksi ini lebih mudah berlangsung dari pada reaksi-reaksi substitusi pada senyawa tak jenuh terdapat ikatan yang tidak stabil, maka mudah mengikat atom yang lain. Reaksi polimerisasi adalah proses pembentukan molekul polimer dari  molekul yang sederhana. Reaksi substitusi khas untuk golongan alkana. Gugus fungsi menggantikan atau H pada reaksi rantai atau cincin (Keenan, 1987).

          Polimer sintetik diciptakan dengan menggabungkan monomer, satu demi satu. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi adisi. Reaksi adisi melibatkan senyawa tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ikatan rangkap tersebut akan diputuskan menjadi ikatan tunggal. Hidrogenasi dan reaksi-reaksi hirdogen halida dan halogen dengan alkena dan alkuna adalah contoh dari reaksi adisi (Chang, 2005).

          Suatu karbon kation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu karbon kation mencapai produk yang stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Karbon kation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dengan suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi alkil halida ion halida yaitu ion yang paling mudah menggantikan baru ion bromida dan kemudian klorida karena merupakan baja yang lebih kuat dari pada klorida yang lain. Hal ini disebabkan karena ikatan C-F lebih kuat dari pada ikatan C-X lain (Fessenden, 1982).

          Reaksi kimia organik dapat digolongkan menjadi dua macam, yaitu macam reaksinya dan bagaimana reaksi dapat terjadi. Terdapat empat tipe reaksi organik, yaitu reaksi adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang.

1.    Reaksi adisi

Terjadi ketika dua reaktan bergabung satu sama lain menghasilkan produk baru tanpa adanya atom yang pergi. Mari kita lihat reaksi antara suatu alkena dengan HBr:

Gambar 2.1 Reaksi etena dengan HBr

2.    Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, terjadi ketika reaktan tunggal menghasilkan dua produk pecahan. Contohnya adalah reaksi alkil halida dengan basa menghasilkan asam dan alkena.

Gambar 2.2 Reaksi bromometana dengan basa

3.    Reaksi substitusi

Terjadi ketika dua reaktan bereaksi menghasilkan dua produk baru. Misalnya reaksi alkana dengan Cl₂ dengan adanya radiasi ultraviolet menghasilkan alkil klorida. Satu atom Cl dari Cl₂ menggantikan posisi H pada alkana, dan dua produk baru terbentuk.

Gambar 2.3 Reaksi metana dengan Cl₂

4.    Reaksi penataan ulang

Terjadi ketika satu reaktan mengalami penataan ikatan dan atom-atomnya menghasilkan produk isomer. Misalnya konversi 1-butena menjadi 2-butena dengan katalis asam.

Gambar 2.4. Reaksi penataan ulang 1-butena

Penjelasan dan penggambaran menyeluruh mengenai bagaimana suatu reaksi dapat terjadi disebut mekanisme reaksi. Mekanisme menjelaskan secara detail dan eksak apa yang terjadi pada tiap-tiap tahap dalam perubahan kimia, ikatan mana yang terputus dan mana yang tidak, ikatan mana yang terbentuk dan mana yang tidak, serta bagaimana kecepatan reaksi relatif tiap tahapnya. Mekanisme reaksi secara lengkap juga menghitung jumlah reaktan yang digunakan, produk-produk yang terbentuk, dan jumlah masingmasing produk (Prasojo, 2002).

Jika sutu atom karbon terikat pada suatu gugus pergi mempunyai kemampuan membawa pasangan elektron, maka suatu solvolisis unimolekuler (reaksi SN1) akan terjadi, sebagai contoh : 

Jadi proses SN1 berkaitan dengan reaksi SN2 seperti halnya dalam eliminasi E1 dengan eliminasi E2. Berikut ini adalah karateristik reaksi ini.

    a.  Reaksi difasilitasi oleh substituen yang menstabilkan karbokation, yakni gugus-gugus jenis +I dan/atau +M. jadi di antara alkil halida, urutan reaktivitasnya adalah tersier > sekunder > primer. Gugus-gugus eter yang dicirikan oleh gugus +M, sebagai contoh klorometil eter, mudah sekali terhidrolisis dalam air.

     b.     Reaksi tidak terjadi pada pusat karbon tak jenuh; jadi etilen, asetilen, dan halida aromatik tidak bereaksi melalui mekanisme SN1.

     c.    Atom karbon di mana substitusi terjadi tidak mempertahankan konfigurasinya. Hal ini sebagai suatu fakta bahwa suatu karbokation berbentuk segitiga planar yang dapat diserang dari setiap sisi sehingga senyawa aktif optis yang dihasilkan merupakan campuran.

Probabilitas serangan dari kedua sisi tampaknya sama, tapi secara normal dua produk terbentuk dalam jumlah yang tidak sama, lebih banyak produk yang konfigurasinya berlawanan dengan konfigurasi reaktan (inversi mendominasi retensi). Hal ini terjadi karena gugus pergi melindungi atom karbon pada sisi di mana dia pergi sehingga nukleofil lebih mudah menyerang dari sisi yang lain.

     d.      Eliminasi E1 berkompetisi dengan solvolisis SN1. Sebagai contoh:

Eliminasi lebih disukai bila senyawa halidanya lebih teralkilasi karena produk olefinnya lebih kuat terkonjugasi dengan alkil. Akan tetapi, rasio E1/SN1 tidak tergantung pada sifat gugus pergi karena kedua proses tersebut terjadi setelah lepasnya gugus pergi.

     e.       Sistem alilik menghasilkan campuran produk. Sebagai contoh krotil klorida dalam larutan aseton menghasilkan krotil alkohol dan α-metilallil alkohol.

Hal ini adalah suatu hasil dari fakta bahwa karbokation antara yang terbentuk adalah terdelokalisasi, dan dapat bereaksi pada masing-masing dari dua atom karbon yang bermuatan positif (Firdaus, 2012).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan yaitu tabung reaksi beserta raknya dan pipet tetes.

Bahan yang digunakan yaitu minyak kelapa, 2-pentana, senyawa organik tak jenuh, air brom dalam CCl₄, larutan KMnO₄, benzena dan etanol.

3.2   Cara Kerja

       3.2.1 Reaksi Adisi

a.  Uji Brom

Minyak kelapa satu mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi, ditambahkan lima tetes air brom, diamati perubahan warna larutan selama sepuluh menit. Setelah warna air brom hilang ditambahkan air brom terus-menerus sampai warna air brom tidak berubah.

b.    Uji Baeyer

Minyak kelapa satu mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi ditambahkan satu mL etil alkohol, ditambahkan lagi tiga tetes larutan KMnO₄ 2 % ke dalam campuran tersebut, dikocok dan diperhatikan perubahan warna yang terjadi, ditambahkan lagi dua tetes larutan KMnO₄, dikocok dan diamati lagi perubahan yang terjadi, dilakukan penambahan terus-menerus  hingga warna larutan KMnO₄ tidak berubah lagi.

3.2.2 Reaksi Substitusi

Benzena sebanyak dua mL dimasukkan kedalam tabung reaksi, ditambahkan tiga tetes air brom, diletakkan pada panas matahari dan diamati perubahan warna yang terjadi, dengan cara yang sama benzena yang telah ditambahkan air brom dan diletakkan diruang yang gelap. Diamati perubahan warna air brom.

BAB IV

DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Hasil Pengamatan

Tabel 4.1 Data hasil pengamatan

No	Reaksi	Pengamatan
1	Reaksi adisi a. Uji  brom     minyak kelapa + air brom ditambah air brom terus-menerus b. Uji baeyer     minyak kelapa + etil alcohol  +   3 tetes KMnO4­ +   2 tetes KMnO4­ +  KMnO4 secara terus menerus	Warna minyak memudar Warna minyak sedikit oranye   Terbentuk 2 lapisan  minyak berada pada lapisan bawah dan etanol diatas   Terbentuk larutan ungu pekat   Warna minyak memudar dan berubah menjadi coklat. Warna coklat
2	Reaksi Substitusi - benzena + air brom   (di tempat terang) - benzena + air brom   (di tempat gelap) - heksana + air brom   (di tempat terang) - heksana + air brom   (di tempat gelap)	Larutan bening Warna merah kecoklatan. Larutan bening. Warna oranye.

4.2 Pembahasan

       Reaksi-reaksi organik dapat terjadi pada alkana, alkena, dan alkuna. Reaksi-reaksi senyawa organik juga dapat digolongkan beberapa tipe, yaitu reaksi subtitusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi, dan reaksi oksidasi. Namun dalam percobaan kali ini reaksi-reaksi organik yang di uji hanya reaksi-reaksi senyawa organik alkena dan alkuna, dan yang di uji hanya meliputi dua jenis reaksi, yaitu reaksi adisi dan reaksi subtitusi. Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Sedangkan reaksi subtitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom menjadi atom atau gugus atom yang lain.

         Minyak merupakan senyawa organik yang tak jenuh, yaitu senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Komponen penyusun utama minyak kelapa sawit adalah trigliserida. Minyak kelapa sawit terdiri atas trigliserida yang merupakan ester dari gliserol. Minyak kelapa sawit merupakan asam lemak berupa asam palmitat  atau asam heksadekanoat dengan rumus molekul C₁₆H₃₂O_2.

         Uji brom pada reaksi adisi menggunakan minyak makan yang ditambahkan air brom. Uji brom ini bertujuan untuk memutuskan ikatan rangkap yang ada pada minyak. Saat minyak ditambah dengan beberapa tetes air brom, warna minyak akan berubah menjad lebih pudar. Setelah ditambahkan beberapa tetes air brom dan didiamkan 10 menit, warna minyak berubah menjadi warna kuning pudar. Fungsi air brom adalah sebagai oksidator terhadap minyak. Sehingga minyak teroksidasi dan putusnya ikatan rangkap pada minyak menyebabkan warna minyak memudar.

         Memudarnya warna minyak menandakan bahwa ikatan rangkap pada minyak telah putus. Akan tetapi, tidak seluruhnya putus, artinya minyak masih tak jenuh. Uji brom pada reaksi adisi ini ingin melihat minyak yang tak jenuh berubah menjadi jenuh, yaitu dengan memutuskan ikatan rangkap pada minyak, dengan penambahan air brom terus-menerus membuat warna minyak berubah menjadi warna air brom. Saat dilakukan percobaan, air brom yang ditambahkan terus menerus sampai 20 tetes tidak mengubah warna minyak menjadi warna air brom, diperlukan lebih banyak tetes air brom untuk membuat minyak menjadi jenuh atau menjadi warna air brom. Namun 20 tetes air brom yang ditambahkan terus menerus juga memperlihatkan sedikit adanya perubahan pada warna minyak. Warna minyak menjadi kuning keemasan.

         Uji Baeyer pada reaksi adisi menggunakan minyak kelapa yang ditambahakan dengan etil alkohol. Penambahan etil alkohol pada minyak menghasilkan dua lapisan zat yang tidak saling larut. Larutan ini tidak saling larut disebabkan oleh perbedaan kepolaran. Minyak bersifat nonpolar, sedangkan etil alkohol bersifat polar. Lapisan atas adalah etil alkohol dan lapisan bawah adalah minyak. Perbedaan fase ini disebabkan oleh massa jenis kedua larutan. Massa jenis etil alkohol lebih kecil daripada massa jenis minyak. Setelah ditambahkan larutan KMnO₄ maka larutan yang tidak saling larut tersebut menjadi larut dan memilki warna ungu pekat.

          Uji Baeyer yang dilakukan pada minyak untuk mengetahui adanya suatu ikatan rangkap atau tidak atau untuk mengetahui minyak tersebut jenuh atau tidak. Larutan KMnO₄ yang ditambahkan pada uji Baeyer berfungsi sebagai oksidator terhadap minyak. Saat terbentuk larutan berwarna ungu, ikatan rangkap pada minyak berikatan dengan larutan KMnO₄  dimana ikatan rangkap pada minyak terputus dan mengikat atom O. Warna ungu pekat yang terbentuk setelah ditambahkan KMnO₄ memudar setelah ditambahkan lagi beberapa tetes larutan KMnO₄ pergesaran warna ini menandakan adanya reaksi antara larutan. Ketika dilakukan penambahan KMnO₄ terus menerus, warnanya berubah menjadi warna coklat. Warna coklat ini muncul karena adanya reaksi ion MnO₄^- dengan alkena atau alkuna. Saat reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganat diganti oleh warna coklat dari mangan dioksidasi.

         Reaksi subtitusi yang dilakukan saat percobaan menggunakan larutan benzena yang ditambahkan dengan air brom. Larutan ini dibuat menjadi dua bagian. Bagian pertama diletakkan dibagian panas matahari, bagian kedua diletakkan di ruang gelap. Hasil yang didapatkan dari percobaan ini adalah, bagian pertama pertama menghasilkan warna merah hati pudar. Sedangkan warna larutan bagian kedua menghasilkan warna yang lebih gelap (merah gelap). Perbedaan warna ini terjadi karena peletakan pada tempat yang berbeda. Cahaya matahari yang digunakan berfungsi sebagai katalis (mempercepat reaksi). Cahaya matahari membuat benzena lebih mudah teroksidasi sehingga Br₂ lebih mudah untuk berikatan dengan benzena.

         Reaksi subtitusi pada benzena termasuk reaksi subtitusi elektrofil. Benzena merupakan senyawa tak jenuh. Namun senyawa benzena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tak jenuh, yaitu benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan reaksi subtitusi. Hal ini disebabkan oleh sifat resonansi pada benzena. Benzena yang bereaksi dengan bromin akan membentuk radikal bebas dari halogen pada reaksi subtitusi atom H digantikan oleh atom Br. Subtituen yang digunakan pada reaksi subtitusi selain Br adalah Cl dan I.

         Percobaan reaksi subtitusi ini juga dilakukan dengan menggunakan larutan n-heptana yang ditambahkan dengan larutan bromin, larutan ini menghasilkan warna yang berbeda. Bagian pertama menghasilkan larutan bening, karena diletakkan di cahaya matahari. Hasil bagian kedua adalah yang berwarna merah kecoklatan seperti warna air brom, karena diletakkan di ruang gelap.

         Larutan n-heptana merupakan senyawa alkana yang nonpolar sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut dalam pelarut-pelarut yang non polar seperti eter, CCl₄. Alkana adalah senyawa yang stabil (tidak reaktif), maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah maupun kuat, akan tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Alkana dapat mengalami reaksi subtitusi dengan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubtitusi oleh hidrogen. Dalam percobaan ini alkana disubtitusi oleh bromin sehingga disebut brominasi.

          Dalam proses reaksi subtitusi molekul halogen (Br) terbelah menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas. Suatu radikal adalah atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Saat proses penggadaan molekul dimana radikal brom bertumbukan dengan molekul metana, radikal ini akan memindahkan atom halogen (H) kemudian menghasilkan H-Br.

BAB V

KESIMPULAN

Setelah dilakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :          

      ·         Semakin banyak air brom yang dibutuhkan menunjukkan semakin banyak ikatan rangkap yang terkandung dalam minyak.

      ·         Warna pereaksi akan timbul kembali jika semua ikatan rangkap pada semua hidrokarbon sudah terputus (sudah jenuh).

     ·         Hilangnya warna pereaksi terjadi karena reaksi adisi yang menyebabkan ikatan ganda pada minyak terputus menjadi ikatan tunggal.

      ·         Semakin banyak ikatan rangkap minyak, maka semakin banyak KMnO₄ yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan rangkap.

      ·         KMnO₄ merupakan oksidator kuat.

     ·         Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Larutan benzena dan n-heptane yang ditempatkan di bawah sinar matahari lebih cepat bereaksi daripada di ruang gelap.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Jilid 2. Terjemahan dari General Chemistry oleh Suminar Setiati Achmadi. Erlangga,  Jakarta.

Fessenden, R. J. dan J, S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Cheamistry oleh Suminar Setiati Achmadi. Erlangga, Jakarta.

Firdaus. 2012. Kimia Organik Sintesis I. Universitas Hasanuddin, Makassar.

      Keenan, Donald dan Kleinfelter, Wook, Jesse H., 1987. Ilmu Kimia untuk Universitas. Terjemahan                  dari General College Chemistry oleh Aloysius Hadyana Pujatmaka. Erlangga, Jakarta.