BAB I
PENDAHULUAN
1.1
Latar
Belakang
Di alam banyak sekali
kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun
senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini akan dibahas mengenai salah
satu senyawa organik sederhana, atau lebih spesifik lagi membahas tentang amina dan
amida.
Amina merupakan keluarga
ammonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi
modern. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri
yang kita kenal dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium
dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak
enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu
1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.
Turunan amina yang
dikenal sebagai garam kuartener juga menyentuh kehidupan kita sehari-hari dalam
bentuk detergen sintetik. Beberapa neorotoksin juga termasuk dalam keluarga
ini. Senyawa tersebut meracun karena mengganggu peranan asetil kolina, juga
garam ammonium kuartener yang beperan dalam transmisi impuls syaraf.
Amida dapat diturunkan
dari asam, dimana gugus –OH diganti dengan NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti
dengan asli. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral.
Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina
karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi yang
cocok. Untuk mengetahui lebih dalam senyawa amina dan amida maka dilakukan
percobaan ini.
1.2
Tujuan
Percobaan
Tujuan dari percobaan
ini adalah untuk mengetahui sifat-sifat dari berbagai senyawaan amina dan
amida.
BAB II
TINJAUAN
KEPUSTAKAAN
Amina adalah suatu
senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung nitrongen
terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan
sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbon karbonil, senyawanya
adalah amida, bukan amina. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2),
sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada
jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol) (Achmadi,
2005).
Beberapa (1o)
Amin Primer (satu karbon terikat kepada N), beberapa (2o) Amin
Sekunder (dua karbon terikat kepada N) dan beberapa (3o) Amin
Tersier (tiga karbon terikat kepada N). Contohnya adalah sebagai berikut:
Sedangkan hubungan
antara amonia dan amina digambarkan oleh struktur berikut :
Amina alifatik
sederhana biasanya diberi nama dengan menulis substituenalkyl atau aril dan
menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.
Amina heterosikalik, dengan nitrogen
didalam cincin, mempunyai nama sendiri, contohnya piridin (Roehayati,1988).
Amida adalah senyawa
yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH menjadi gugus
NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan hidrogen. Titik
didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama namun
substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik
lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida
yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih
tinggi daripada amida yang mengandung NR. Amida dengan kelompok NH2
bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Dengan demikian rumus umum untuk amida
adalah: R-CO-NH2. Kelarutan dari amida dan ester secara kasar
sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat
yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima
ikatan hidrogen (Rahayu, 2005).
Amida bereaksi dengan
nukleofil, misalnya ia dapat dihidrolisis dengan air. Amida lebih polar karena
ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karena keelektronegatifnya. Ketiga jenis
amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia, membentuk ion ammonium (atau ion
ammonium tersubstitusi) dan ion hidroksida. Persamaan reaksi antara amonia dan
amina primer dengan air, adalah sebagai berikut :
Larutannya adalah basa
lemah karena kesetimbangan bergeser jauh ke kiri. Kebasaan amina alifatik
sebanding dibandingkan amonia. Karena amina bersifat basa, maka apabila senyawa
ini bereaksi dengan asam menghasilkan garam. Amina yang biasanya tidak larut
air, umumnya larut dalam asam karena pembentukan garam yang bersifat larut air.
Hidrolisis asam pada
amida sekunder menghasilkan asam karboksilat dan garam ammonium tersubstitusi
apabila larutanya basa. Asam karboksilat dan garam ammonium terbentuk apabila
amida primer dipanaskan dalam larutan asam (X adalah anion dari asam kuat) (Pudjaatmaka, 1992).
Hidrolisis basa pada
amida primer menghasilkan garam karboksilat dan amonia.
Amonia dapat
dideteksi dari baunya selama hidrolisis basa berlangsung. Hidrolisis basa pada amida
sekunder menghasilkan garam karboksilat dan amina. Urea, seperti halnya amida
lain, dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa. Satu-satunya segi
tak lazim pada hidrolisis asam adalah pembentukan asam karbonat, H2CO3
yang segera terombak menjadi CO2 dan H2O. garam natrium
dari asam karbonat, yaitu natrium karbonat, terbentuk dalam hidrolisis
basa (Achmadi, 1993).
BAB III
METODOLOGI
PENELITIAN
3.1 Alat
dan Bahan
Alat-alat yang
digunakan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi, erlenmeyer, penyaring,
corong, alat titik lebur, pembakar gas, tutup tabung, batang pengaduk dan
penangas es.
Bahan-bahan yang
digunakan yaitu anilin, metil anpek NaOH encer, NaOH 10%,
benzensulfonilklorida, HCl pekat, metil iodida,
asetamida, NaOH 8 N, kertas lakmus, asam sulfat encer, ureum, lart.
Ca(OH)2, HgO, Na.nitrit.
3.2 Cara
Kerja
3.2.1 Amina
a. Sifat-Sifat Umum
tiga tabung reaksi masing-masing diisi dengan 5 ml
HCl encer dan 5 ml NaOH encer. Pada tabung 1 tambahkan 2 tetes anilin. Tabung
II tambahkan 2 tetes metil anilin dan tabung III tambahkan 2 tetes dimetil
anilin.
b. Uji Heisenberg
sepuluh ml larutan NaOH 10% tambahkan 14 tetes
benzensulfonilklorida dan 8 tetes anilin, dikocok dan diamati, panaskan
pelan-pelan jangan sampai mendidih sampai bau benzensulfonilklorida hilang.
Dinginkan sampai mencapai suhu kamar, catat dan amati. Bila terjadi endapan,
saring dan endapan dicuci dengan sedikit air. Kristalkan dengan menambahkan 5
ml etanol 70%, tentukan titik leburnya. Cara kerja diulang dengan menggantikan
anilin dengan metil anilin dan dimetil anilin.
c. Dalam tabung reaksi kering masukkan 1 ml
anilin dan tambahkan 2 ml etil iodida, tutup tabung, lalu biarkan sambil
sesekali dikocok selama 20 menit atau sampai timbul kristal. Ulangi cara kerja dengan metil anilin dan dimetil anilin.
3.2.2
Amida
a. Hidrolisa
0,2 gram asetamida
ditambah 2 ml lart. NaOH 8 N, panaskan, uji gas yang keluar dengan kertas
lakmus merah yang telah dibasahi air. Ulangi percobaan dengan ureum, amati dan catat. Kemudian 0,5 gram astamida dipanaskan dengan 5 ml asam sulfat encer, uji
gas yang keluar dengan kertas lakmus biru yang basah. Catat bau gas yang
keluar.
b. Reaksi Terhadap HNO2
0,3 gram asetamida
ditambah dengan 0,3 gram Na. Nitrit dalam 5 ml air. Dinginkan dalam penangas
es. Lalu tambahkan larutan asam sulfat encer, bakar gas yang keluar, amati dan catat. Ulangi cara kerja dengan ureum dan gas yang keluar diuji dengan lart.
Ca(OH)2 yang dibasahkan pada batang pengaduk di mulut tabung, amati
dan catat hasilnya.
BAB IV
DATA
HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
4.1 Data
Hasil Pengamatan
Tabel
4.1 Data hasil pengamatan
No.
|
Skema
Kerja
|
Hasil
Pengamatan
|
1.
|
Amina
a. NaOH
+ Anilin
HCl + Anilin
b. NaOH
+ C6H6 + Anilin
NaOH + C6H6 + Anilin
NaOH + C6H6 +
Anilin
|
Anilin
tidak larut.
Anilin
larut dalam HCl.
Bau
amis dan berbau ammoniak.
Baunya
hilang.
Terbentuk
kristal tapi dalam jumlah yang sedikit.
|
2.
|
Amida
a. Asetamida
+ NaOH
Asetamida + H2SO4
b. Asetamida
+ NaNO2 + H2O
Asetamida + NaNO2 + H2O
|
Lakmus
merah berubah menjadi berwarna biru.
Lakmus
biru berubah menjadi berwarna merah.
Terdapat
sedikit gelembung.
Banyak
gelembung dan dinding tabung menjadi kuning.
|
4.2 Pembahasan
Amina adalah suatu
senyawa organik turunan dari ammoniak dengan satu atau lebih gugus organik (R)
yang mensubstitusi atom H. penggolongannya didasarkan pada jumlah atom H yang
terikat pada atom hidrogen. Pergantian satu atom hidrogen pada atom nitrogen
menghasilkan amina primer, RNH2. Amina sekunder mempunyai rumus
berjenis R2NH dan amina tersier memiliki rumus R3N.
Sifat-sifat umum amina adalah larut dalam air, terutama yang berwujud cair atau
gas, berbau menyengat seperti ammoniak, dua suku pertama berwujud gas pada suhu
ruang, suku-suku tengah berwujud cair pada suhu ruang, dan suku-suku tinggi
berwujud padatan pada suhu ruang. Amida adalah suatu senyawa organik yang
mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil dan
merupakan turunan dari asam karboksilat yang sangat tidak reaktif, dimana gugus
–OH diganti dengan –NH2 atau ammoniak. Golongan senyawa amida
terbentuk lewat reaksi dari asam organik amina.
Dilakukan 4 pengujian
pada percobaan yang berjudul amina dan amida ini, yaitu terhadap sifat-sifat
umum amina, uji Heisenberg, hidrolisa, dan reaksi terhadap HNO2. Pada
pengujian pertama, yaitu terhadap sifat-sifat umum amina diperoleh hasil yaitu
reaksi antara NaOH dengan anilin menghasilkan anilin yang tidak larut dalam
campuran kedua senyawa tersebut, sedangkan pada reaksi HCl dengan anilin
menghasilkan anilin yang larut dalam kedua campuran. Hal tersebut disebabkan
oleh amina adalah suatu senyawa yang memiliki sifat basa sehingga apabila
direaksikan dengan asam maka akan menghasilkan garam dan larut dalam
pelarutnya. Sedangkan jika direaksikan dengan basa maka amina tidak akan larut
kedalam pelarut basa yang digunakan.
Pada uji Heisenberg, reaksi
antara NaOH dengan C6H6 dan anilin menghasilkan gas yang
berbau ammoniak dan berbau amis, ketika dipanaskan bau tersebut hilang dan
ketika didinginkan kembali terbentuk kristal dalam jumlah yang sedikit dan
basah sehingga tidak bisa diuji titik lelehnya. Gas yang berbau amis tersebut
dihasilkan oleh anilin karena anilin adalah suatu senyawa yang berbau busuk.
Dalam sebuah literatur, anilin mempunyai bau ikan busuk karena anilin merupakan
aromatik prototipikal dan hal tersebut juga membuktikan bahwa amina adalah
suatu senyawa yang berbau menyengat, sedangkan untuk kristal yang terbentuk
diletakkan dikertas saring, kristal dibasahkan dengan aquadest dan dicuci
dengan etanol, fungsinya adalah untuk menghilangkan pengotor yang terdapat pada
kristal, hal tersebut dibuktikan dengan berubahnya warna kristal yang semula
berwarna coklat menjadi warna putih.
Selajutnya uji
hidrolisa (pengujian terhadap amida). Reaksi antara NaOH dan asetamida ketika
dipanaskan uap (gas) yang dihasilkan merubah lakmus merah menjadi warna biru.
Hal tersebut menjelaskan bahwa campuran (reaksi) antara asetamida dan NaOH
adalah campuran yang menghasilkan larutan bersifat basa. Sedangkan reaksi
antara asetamida dan H2SO4 ketika dipanaskan uap (gas)
yang dihasilkan merubah lakmus biru menjadi warna merah. Hal ini menjelaskan
bahwa campuran antara asetamida dan H2SO4 adalah campuran
yang menghasilkan larutan bersifat asam. Hidrolisa asam pada amida menghasilkan
asam karboksilat dan garam ammonium tersubstitusi apabila larutannya basa.
Sedangkan hidrolisa basa pada amida menghasilkan garam karboksilat dan
ammoniak.
Pengujian terakhir
yaitu uji terhadap HNO2, diperoleh hasil reaksi antara asetamida
dengan NaNO2 dan H2O yang direaksikan dengan katalis H2SO4
pekat ketika didinginkan dipenangas es menghasilkan sedikit gelembung yang
tidak terlalu terlihat. Sedangkan ketika dipanaskan menghasilkan gelembung yang
lebih banyak dan warna pada dinding tabung menjadi kuning, hal tersebut
disebabkan oleh sifat H2SO4 yang asam sehingga ketika
dipanaskan menghasilkan korosif (karatan yang berwarna kuning) di sekitar
dinding tabung reaksi. Penggunaan penangas es disebabkan oleh H2SO4
pekat memiliki sifat yang sangat sensitif sehingga sangat mudah untuk bereaksi
(meledak), H2SO4 pekat juga suatu senyawa yang bersifat
panas, hal tersebut juga yang mengakibatkan reaksi ini menghasilkan
gelembung-gelembung kecil yang berasal dari gas H2 yang nyaris tidak
terlihat karena tertutupi oleh es.
BAB V
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan
yang berjudul amina dan amida ini, diperoleh beberapa kesimpulan sebagai
berikut :
1.
Amina adalah suatu senyawa yang bersifat
basa sehingga larut dalam senyawa yang bersifat asam dan menghasilkan garam,
tetapi tidak larut dalam senyawa yang bersifat basa.
2.
Pada uji Heisenberg, gas berbau yang
dihasilkan berasal dari senyawa anilin, hal tersebut membuktikan bahwa amina
adalah senyawa yang mempunyai bau menyengat.
3.
Pada pengujian asetamida dengan NaOH
menghasilkan larutan yang bersifat basa dan pengujian asetamida dengan H2SO4
menghasilkan larutan yang bersifat asam.
4.
Pada pengujian HNO2,
Asetamida + NaNO2 + H2O dengan katalis asam sulfat
menghasilkan gelembung yang sangat sedikit ketika didinginkan di penangas es,
ketika dipanaskan menghasilkan gelembung yang banyak dan merubah warna dinding
tabung menjadi kuning.
Penggunaan penangas
es karena H2SO4 merupakan senyawa yang sangat sensitif
sehingga mudah sekali bereaksi dan H2SO4 juga suatu
senyawa yang bersifat panas.
DAFTAR
PUSTAKA
Achmadi, Suminar. 1993. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi
Keempat Jilid Ketiga. Terjemahan dari Basic Chemistry
Principles and Modern Applied Fourth Edition Vol 3 oleh Pettruci. Penerbit
Erlangga, Jakarta.
Achmadi, Suminar. 2005. Kimia untuk Pemula Edisi Ketiga. Terjemahan dari Chemistry
for Beginners Thirth Edition oleh Golberg.
Penerbit Erlangga, Jakarta.
Pudjaatmaka, A.H. 1992. Kimia Untuk Universitas. Terjemahan dari
General College Chemistry oleh
Keenan. Erlangga, Jakarta.
Rahayu,
Dwi. 2005. Kimia Organik. Penerbit
Erlangga, Jakarta.
Roehayati. 1988. Kimia Organik. Terjemahan dari Oganik Chemistry oleh Stanley. ITB,
Bandung.
No comments:
Post a Comment